A VARIG incorporou doze unidades da versão Boeing 737-500, após a fusão com a Rio Sul e Nordeste, em 2003/2004. O B737-500 é uma versão encurtada do Boeing 737-300, configurado para transportar menos passageiros e complementar os Boeing 737-300 em rotas domésticas de menor demanda. Os Boeing 737-500 originalmente foram adquiridos pela subsidiária regional Rio Sul, que recebeu as duas primeiras unidades em setembro e dezembro de 1992. Apesar de serem capaz de transportarem até 138 passageiros em classe única, os Boeing 737-500 da Rio Sul foram configurados com apenas 108 assentos, se tornando a aeronave com maior espaço entre as fileiras do mercado doméstico. As primeiras rotas foram entre São Paulo, Londrina, Foz do Iguaçu, Curitiba, Belo Horizonte, Araxá e Brasília. A Rio Sul e a Nordeste chegaram a operar 20 Boeing 737-500 simultaneamente em 2001, sendo 16 unidades operadas pela Rio Sul. 

Juntamente com o ERJ-145, o Boeing 737-500 substituiu os antigos turbo-hélice EMB-120 e Fokker F-50 operados pela Rio Sul e Nordeste. Com o aumento da demanda, a Rio Sul começou a incorporar aeronaves Boeing 737-300 em 2000 e posteriormente aeronaves Boeing 737-700 em 2001. Com objetivo de aumentar a oferta de assentos e tornar a aeronave mais rentável, os Boeing 737-500 foram reconfigurados com 120 assentos.

Em 2004, após a fusão com a Rio Sul e Nordeste, os doze Boeing 737-500 passaram a operar para a VARIG. O objetivo da empresa era substituir os B737-500 por versões mais modernas e maiores, porém eles permaneceram na frota da empresa até o fim de suas atividades em junho de 2006. Em 2004 duas unidades deixaram a frota e em 2005 mais quatro unidades foram devolvidas, restando apenas 6 unidades em 2006.

Configurações: